Міста Вінниччини мають давню історію. Одне з найдавніших — це Погребище (1148). Колись давно на цьому місці стояло містечко Рокитня. Перші згадки про це містечко датуються 1148 роком. У 1239-1240 роках Рокитня була зруйнована монголами, відтак від квітучого містечка залишилися лише погреби, від яких нібито і походила нова назва.

Ладижин (1240) багато хто знає через Ладижинську ТЕС, яка свого часу була однією з найпотужніших в країні електростанцій. Однак куди цікавішим є ландшафтний заказник “Зеленоклинівські пороги”. Це група островів посеред річки Південний Буг, що протікає у межах міста. До війни тут постійно зростав потік любителів “зеленого туризму”, яких приваблював цей унікальний ландшафт. Тут відпочивальники могли як активно відпочивати: плавати, веслувати на байдарках та кататися на сап-серфах; так і практикувати інтелектуальний відпочинок: споглядання за чудовими краєвидами та птахами, малювання пейзажів.

Гайсин (1600). З тюркської мови назва міста означає “стан на горбі”. Також існує версія, що Гайсин походить від татарського імені Гайса. У місті розташовується штаб 59-ї окремої штурмової бригади безпілотних систем імені Якова Гандзюка. Донедавна бригадою командував полковник Вадим Сухаревський. Саме він у 2014 році першим відкрив вогонь по росіянам, які проникли на територію України. Зараз офіцер командує Силами безпілотних систем ЗСУ.

Інші міста Вінниччини:

• Козятин (1870): Виникнення цього міста повʼязано з будівництвом Києво-Балтської (Одеської) залізниці у 1870-х роках.
• Жмеринка (1825): Цей населений пункт також є великим залізничним вузлом.
• Калинівка (1774): Невеличке містечко, назву якого часто повʼязують з калиною.
• Гнівань (1629): Найбільш відомою місцевою пам’яткою є костел Святого Йосифа.
• Тульчин (1607): Тульчин пов’язаний із творчістю видатного українського композитора, класика Миколи Леонтовича з його відомим “Щедриком”.
• Ямпіль (1600): Розташовується на кордоні з Молдовою.
• Могилів-Подільський (1595): Ще одне прикордонне містечко на березі Дністра.
• Липовець (1545): Місто виникло на давньому чумацькому шляху.
• Немирів (1506): Місцевість, де розташований Немирів, заселена здавна.
• Бершадь (1459): У центрі міста розташовані костел і синагога — пам’ятки архітектури 18 століття.
• Іллінці (1448): Чимало видатних діячів визвольного руху українського народу побували в Іллінцях.
• Бар (1425): Колись місто придбала дружина короля польського і великого князя литовського Сигізмунда I, королева Бона і назвала на честь італійського міста Барі.
• Шаргород (1383): На початку минулого століття євреї становили більшу частину населення цього містечка.
• Вінниця (1367): Найбільше місто та обласний центр, який впродовж багатьох років визнавався найкомфортнішим для життя в Україні.
• Хмільник (1362): Нині місто розвивається як бальнеологічний курорт, один із радонових курортів в Україні.