Історія Ладижина – це літопис незламності, що писався протягом тисячоліть на мальовничих берегах Південного Бугу. Це місто, яке бачило велич середньовічних фортець та героїзм козацьких битв. Його географічне розташування зробило його водночас і бажаним трофеєм для загарбників, і неприступним щитом для українських земель.

Люди облюбували ці землі ще з глибокої давнини. Археологи знайшли тут сліди двох поселень епохи неоліту та двох ранньослов’янських селищ VI-VII століть. У літописах Ладижин вперше згадується під 1362 роком. Назва якого, за легендою, походить від імені язичницької богині кохання та краси – Лади.

Сама природа подбала про оборону міста: лісиста місцевість, оточена з двох боків річками Бугом та Сільницею, була ідеальним місцем для фортеці. Ладижин захищали глибокий рів та високий земляний вал, залишки їх у 1901 р. зберігались на протязі 1 версти. Сліди давніх батарей були на садибі священика – вони звались Замчище. В 1870-х рр. жителі пам’ятали місця двох брам – Брацлавської у земляному валу і Бершадської – на мосту через Сильницю. Можливо тут існували й підземні ходи.

У XIV столітті, коли Поділля захопили литовські феодали, Ладижин став приватною власністю магнатів. Особливо важко стало після волочної реформи середини XVI століття, яка дала феодалам повну владу над землею. Тоді ладижинці, що мешкали у понад 400 дворах (“димах”), мусили відробляти панщину та платити податки грошима й продуктами.

У маловідомому документі XVI століття знаходимо інформацію про місто. Зокрема, у 1580 році Олехно Короткий вніс до Руської метрики повідомлення про документи, які згоріли у вінницькому замку, серед них і “лист купчий на селища, в повіті Брацлавському розташовані, а саме: на Ладижин, Гнилу Руду, Бесідки, у зем’янина брацлавського Ладижинського куплені” (Руська (Волинська) метрика. Київ, 2002. С. 305).

Через постійну загрозу нападів турків і татар Ладижин став важливим військовим опорним пунктом. На початку XVII століття він входив до Брацлавського воєводства і мав міцну фортецю. Це було велике місто: у середині XVII століття тут мешкало близько 6 тисяч осіб. Про масштаби Ладижина свідчить і те, що в ньому було 17 церков та 9 кладовищ, а до ладижинської волості входило від 120 до 150 навколишніх сіл.

Коли навесні 1648 року розпочалася визвольна війна, Ладижин вигнав шляхту. Козацький полковник Ганжа сформував із місцевих жителів загін, і місто стало сотенним центром Уманського полку. Проте спокою не було: у 1665 році польські війська разом із татарами пограбували та зруйнували місто.

В 1671 р. під час боротьби між поляками та українськими військами союзником яких були татари відбулася битва під Брацлавом. Під час неї полякам вдалося вибити татар з міста і останні розпочали відступ в сторону Криму. Козацькі літописці пишуть, що утікаючих татар переслідували аж до Батога, що знаходиться на відстані 30 км, і повністю розсіяли. Татарам не допомогло навіть те, що у Ладижині міщани дали татарам свіжих коней і зустріли поляків вогнем із гармат. Результатом битви також стало те, що полякам здалися Батіг, Четвертинне, Немирів, Ладижин, Красне, Шаргород і Браїлів; Дзялів вони захопили штурмом.

У 1672 році Петро Дорошенко, підтриманий турками, знову захопив Ладижин, але ненадовго, бо вже в 1673 році лівобережний гетьман Самойлович забрав у Дорошенка Ладижин і залишив у фортеці 5 тисяч козаків на чолі з полковником Мурашко. Дорошенко знову попросив допомоги у турків і султан Магомет IV послав загін зі своїм сином Ослам-Гиреєм. В Ладижині перебувало 5 тисяч воїнів (поляків та козаків, що об’єдналися проти спільного ворога) та понад 20 тисяч мирних жителів і біженців. Тривала облога не принесла туркам успіху. Полковник Мурашко розбив ворожий стан турок, взяв у полон сина Магомета IV та багато його свити і знищив їх.

У 1674 році султанська армія повернулася. Козаки та городяни виявили неймовірну мужність, витримавши 11 атак ворога. Лише після двох тижнів безперервних кривавих боїв турки змогли захопити фортецю. Більшість захисників разом із полковником Мурашком загинули, а місто було спалене дотла. До кінця XVII століття ці землі залишалися спустошеними через постійні набіги.

Лише у 1699 році турки пішли з Поділля, але на їхнє місце повернулися польські магнати. Селяни не хотіли терпіти гніт і у 1702 році повстали. На допомогу ладижинцям славетний Семен Палій прислав 2-тисячний загін козаків під проводом полковника Андрія Абазина.

У лютому 1703 року під Ладижином відбулася жорстока битва з польським військом Адама Синявського. Сили були нерівними: три чверті повстанців загинуло, а пораненого Абазина взяли в полон і стратили. Ладижин знову спалили, а мешканців, що ховалися в таборі неподалік, – винищили. Але опір не вщухав: вже у 1704 році люди закликали козаків з Умані і знову вигнали шляхту. Розправа уряду була жорстокою –страчували навіть тих, кого просто підозрювали у співчутті козакам, а у людей відбирали останню худобу.

Після десятиліть війн Ладижин перетворився на “глухе містечко”. Щоб хоч якось оживити господарство, польські пани оголошували “слободи” – надавали пільги переселенцям на певний час. Коли у 1760 році ці пільги закінчилися, на людей знову наклали важку панщину. До соціального гніту додалося релігійне та національне приниження – людей намагалися силоміць покатоличити.

Це призвело до нового вибуху – повстання 1768 року (Коліївщини). Багато ладижинців пішли в гайдамаки, які ховалися в густих лісах на південь від міста. Цей ліс і сьогодні називають Гайдамацьким.

Так, у 1775 році (тоді власником міста був великий коронний підкоморій Вінценти Потоцький), він налічував заледве 180 дворів і 98 в передмісті, а в документах кінця XVIII століття вже фігурує Ладижинський ключ (за даними Історії міст і сіл УРСР: Вінницька область в місті було 360 будинків.).

“Не завжди вдалі господарські інвестиції та невгамовна колекціонерська жага змушували Вінценти розпродувати маєтки, зокрема 1782 року він збув Ладижинський та кілька інших ключів своїм племінникам Потоцьким — Северину (1762–1829), політичному і державному діячеві Речі Посполитої, а згодом і Російської імперії, та Яну (1761–1815), мандрівнику, письменнику, історику. В 1789 році Северин Потоцький викупив у брата деякі маєтності, серед них і частину Ладижина, для якого вже наступного року отримав від Станіслава Августа привілей на два чотиритижневі ярмарки на рік“.

З 1790 року тут щовесни та щоосені гуділи великі ярмарки, які тривали по чотири тижні, а щовівторка збирався ринок. Попри це, більшість мешканців залишалися хліборобами вони все ж були кріпаками.